ESCUDO DEL AYUNTAMIENTO DE FUENTERREBOLLO Escudo cortado. Primero de oro con un rebollo de su color, puesto sobre ondas de azur y plata. Segundo, de gules con un castillo de oro, almenado, mazonado de sable y aclarado de azur, acompañado de dos llaves de plata, una a cada flanco, timbrado de la corona real española.
	BANDERA DEL AYUNTAMIENTO DE FUENTERREBOLLO Bandera cuadrada, de proporción 1:1, cortada de verde y azul, con el escudo municipal en sus colores, brochante al centro.

En lo que respecta a la historia de Fuenterrebollo, está íntimamente relacionada con la formación de la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda, a la que pertenece. Aunque en esta zona no se han encontrado ni vestigios de los celtas ni de romanos y de visigodos, hay que suponer por su proximidad con Sepúlveda, de la que dista 17 Km, y en donde si que se han encontrado restos de estas culturas, que la zona estaría poblada en su momento por estos pobladores. Sin embargo y con el paso del tiempo la presencia de estos pobladores fue desapareciendo paulatinamente sufriendo tal receso demográfico, que se puede decir que en el siglo VII, en este núcleo al igual que toda la Extremadura castellana se encontraba despoblada.

Esta situación se mantendrá hasta el siglo X, en que se inician los primeros conatos de repoblación a cargo de Fernán González, que no tendrá mucho éxito ante el avance de Almanzor que de nuevo elimina y destruye estos primeros asentamientos cristianos establecidos. Así bien, habrá que esperar hasta el siglo XI y la caída del poder árabe cordobés para iniciar una nueva repoblación que en este caso fue llevada a cabo en el 1.011 por el conde de Castilla Sancho Garcés. Esta, fue una repoblación pobre demográficamente hablando, de pocos efectivos humanos y de escasa incidencia y de nuevo habrá que esperar a otro nuevo intento que en este caso será el definitivo y que llevará a cabo Alfonso VI en el 1.076 cuando encarga a Pedro Juan la repoblación.

Es justo en este momento y como consecuencia de la repoblación de toda la Extremadura castellana y de la nueva organización de los territorios cuando se crean las Comunidades de Ciudad de Villa y Tierra, a cuyo frente se sitúa la población con mayor entidad y su obligación era el administrar y controlar los nuevos territorios que habían recibido del Rey.

En nuestro caso, la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda, fue una de las más fuertes de toda la zona centro y se puede decir que en el primer tercio del siglo XII ya estaba plenamente consolidada y organizada. Esta comunidad limitaba al norte con las comunidades de Fuentidueña, Aza, Montejo y Maderuelo; al oeste con las comunidades de Fresno de Cantespino y Ayllón; al sur, con el reino de Toledo, y al oeste con las comunidades de Pedraza, con las villas de la Episcopalía de Segovia y con la Comunidad de Cuéllar.

La creación de estas comunidades, casi siempre llevaba implícitamente una división administrativa interna que facilitaba el control de los impuestos y su organización. En el caso de la comunidad de Sepúlveda, el territorio se dividió en Ochavos, es decir, en ocho partes y que originariamente fueron: La Villa, Cantalejo, Prádena, Sierra de Castillejo, Bercimuel, Navares y la Pedriza, estos dos últimos fueron luego reunidos en el de las Pedrizas. El restante eran las tierras situadas al otro lado de la sierra, Somosierra y Robregordo, hoy pertenecientes a la Comunidad de Madrid, y en Guadalajara.

Fuenterrebollo, consta que se llamaba así al menos desde 1.247, no pudiendo extraer de su topónimo nada que relacione el origen del pueblo directamente con el antropónimo de los repobladores o de su lugar de origen, según Pedro Luis Siguero, el nombre de Fuenterrebollo significaría "fuente del rebollo", porque en sus inmediaciones existiría algún ejemplar señalado de esta clase de árbol.